Воспроизведение нескольких роликов с предзагрузкой и шифрованием.

[alatar]

О примерных сроках можно говорить только после составления нормального ТЗ. Когда будете подыскивать исполнителя он вам и скажет.

Первый и второй пункты необходимо поменять местами.
3, 4 и 5 пункты, если вы хотите рулить именно с сервера могут создать проблемы, вебсокеты не поддерживаются старыми браузерами.

Я бы вам посоветовал нанять человека который составит вам ТЗ и проработает детали. Или студии закажите, там обычно есть люди которые могут из хотелок заказчика составить техзадание.