GeneralHaos, если уже есть начало во Flash, в нем и оставайтесь. Все что вы хотите реализуемо и там. Каких либо сильно специфических особенностей в данном плане Flex не дает.
Во-первых, сами вы сервер не осилите, вам нужен программер, который вам его напишет. Желательно Python+Tornado.
Во-вторых, судя по всему вы задумали p2p игру? У вас есть готовый пример этого? Судя по вашим вопросам, есть сомнения в том, что вы осилите.
В-третьих, какие-то пользовательские данные наверняка придется сохранять в БД, или у вас игра без прогресса? Поиграл и ничего не заработал?
У вас есть на него деньги?)