Ну, есть ,скажем, параметрическое уравнение эллипса.
а и b - радиусы, если что. t принадлежит промежутку [0,2PI].
Делим период [0,2PI] на количество квадратов, которые нам надо разместить и размещаем их в полученных промежутках.
Так, теперь осталось только развернуть эти квадраты, чтобы они лежали на касательной.
Уравнение касательной к эллипсу
Подставляем имеющиеся a,b и приводим полученное к обычному виду уровнения прямой y = kx + b. Потому что, как известно в этом уравнении прямой k = tg (alfa), т.е. нужный нам угол равен arctg(k).
Как то, примерно, так.
--upd--
А если для объектов любой формы, то это довольно сложно. Это вам нужно уровнение сплайнов будет использовать, ну и касательная к ним, чтобы найти угол - это производная уровнения сплайна будет.