Так вы же уже фактически список задач составили
По нему и работайте
1. Сделать так чтоб можно было указать не одну фотку а несколько: следовательно использовать FileReferenceList
2. Сделать так чтобы фотки ресайзились на компе: следовательно решить что-то с ресайзом, это BitmapData.draw().
3. Грузить на сервер уже ресайзнутые картинки: тут нам пригодится JPGEncoder (гиф енкодр, пнг енкодер, что более по душе).
4. Ну и собственно сервер - тут что ближе к душе, либо скрипты, либо amfphp, либо иной сервер с которым знакомы
//********************
ну и собсна в добрый путь