[Zebestov]

Озадачить сервер подобными манипуляциями — хибний шлях: если пользователей будет много сервак будет конвульсировать =)
Не дружит с большими изображениями — это с какими? И что значит "не дружит" — сори, реально не сталкивался.
Если под "не дружит" понимается какая-то тормознутость на этапе внесения новых изменений, то почему не сделать как ты сказал, только внутри флэшки. Рабочая картинка — это даунсайз оригинала, с ней работаешь и ведешь лог всех изменений. А потом когда юзер сказал "Ок" — входишь в состояние "ждите" =) и делаешь все по логу уже с оригинальным изображением НО на клиенте же. Ну и потом аплоад.