[gloomyBrain]

Возможна ли узнать, поддерживает сервер многопоточную загрузку

Тогда придется узнавать, поддерживает ли ее клиент.
Лучше, конечно, повесить событие на окончание загрузки и проверять, какой файл следующий к отправке. То есть последовательно