Если карта ТОПОГРАФИЧЕСКАЯ, т.е. крупномасштабная, то мерить расстояние легко и просто - так же как линейкой на распечатке этой карты. Разумеется в любом случае надо знать масштаб.
Но если речь о длине большого круга и более мелком масштабе - то тут совсем другая история. Придется рисовать сетку координат, и уже по координатам (долгота/широта) рассчитывать расстояния. Я вот так делал похожую задачу:
http://flasher.ru/forum/showthread.php?t=103787