[etc]

Не так.
Ты уже пользуешь новый item, а не старый. Т.е.

function Upload(i:Number)
{
if (item) {
   item.removeListener(listener);
}
	item = list[i];
	url="http://domain.ru/addfoto.php?action=upload&data="+escape(data);
	trace("Upload "+item.name);

    trace(item.addListener(listener));
	item.upload(url);
}