[FourSide]

Если попробовать такой вариант:
На сервер ставишь свою прогу-прокси. Задача этой ппрокси простая - всё что присылается отслать на нужный сайт, без проверок. Для каждого подключения своя нить (Thread).
Определять можно не только статус, но и разговаривает ли человек в данный момент (по исходящему/входящему трафику в промежуток времени).