а еще можно собрать AIR приложение - будет красивый установщик со всеми плюшками.
Обновляться так:
в exe'шнике зашита флэшка-загрузчик на старте она сравнивает текущую версию с тем, что лежит на сервере.Если не совпадает - качает апдейт с сервера и кладет рядом с загрузчиком.Загрузчик грузит это все в себя.
Правда скорее всего антивирь/брэндмауэр такую схему в штыки воспримут т.к. это троян по сути получается.
Добавлено через 13 минут
хотя если юзер 1 раз разрешит приложению лазить в сеть, брэндмауэр должен заткнуться.Если юзеров будет много, можно будет ботнет организовать
