[Aquahawk]

Ну как всегда, два пути, аналитический и фактический.
Первое. Т.к. вы знаете что вы нарисовали(а вы знаете раз нарисовали) то и площадь подсчитать можно почти всегда, исключения составляют всякие фракталы и прочие не особо интересующие нас вещи.

И фактический, это взять оба накладываемых изображения, растеризовать, и попиксельно проверить значения цветов в каждой точне, ну и по цветам понять что и как. Или посчитать количество ненулевых пикселей маскированного объекта.